2026/04/18 更新

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オガワ ナリヒト
小川 熟人
OGAWA NARIHITO
所属
学部 理工学部 専任教授
職名
専任教授
外部リンク

学位

  • 博士(工学) ( 2011年3月   東京工業大学 )

  • 修士 ( 2006年3月   明治大学 )

研究分野

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

学歴

  • 東京工業大学   生命理工学研究科   生体分子機能工学専攻

    2008年4月 - 2011年3月

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    国・地域: 日本国

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  • 東京工業大学   生命理工学研究科   生体分子機能工学専攻

    2007年10月 - 2008年3月

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    国・地域: 日本国

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  • 明治大学   理工学研究科   工業化学専攻

    2004年4月 - 2006年3月

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    国・地域: 日本国

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  • 明治大学   理工学部   工業化学科

    2000年4月 - 2004年3月

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    国・地域: 日本国

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経歴

  • 明治大学理工学部応用化学科   専任教授

    2026年4月 - 現在

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  • 明治大学   理工学部応用化学科   専任准教授

    2021年4月 - 2026年3月

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  • 明治大学   理工学部応用化学科   専任講師

    2016年4月 - 2021年3月

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  • 東京工業大学   大学院生命理工学研究科生物プロセス専攻   助教

    2013年1月 - 2016年3月

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  • 早稲田大学   理工学術院   助手

    2011年4月 - 2012年12月

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  • 株式会社カネカ 研究員

    2006年4月 - 2007年9月

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委員歴

  • 日本化学会第98春季年会   プログラム編成委員  

    2017年   

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    団体区分:学協会

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  • 日本化学会第97春季年会   プログラム編成委員  

    2016年   

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    団体区分:学協会

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  • 第45回複素環化学討論会   事務局  

    2015年   

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    団体区分:学協会

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論文

  • Synthetic Study of C1–C13 Intermediate in Phoslactomycins and Leustroducsins

    Shunki Mamada, Masahiro Ishijima, Narihito Ogawa

    Chemical and Pharmaceutical Bulletin   74 ( 1 )   79 - 89   2026年1月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Pharmaceutical Society of Japan  

    DOI: 10.1248/cpb.c25-00714

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  • pH-Dependent Leaching Behavior of Heavy Metals in Leaching Tests of Municipal Solid Waste Incineration Fly Ash

    Rina SEKINO, Hibiki SHIRATA, Yuka AKINO, Satoshi INOSE, Narihito OGAWA, Yuya KOIKE

    BUNSEKI KAGAKU   74 ( 7.8 )   363 - 372   2025年7月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Japan Society for Analytical Chemistry  

    DOI: 10.2116/bunsekikagaku.74.363

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  • Synthesis and herbicidal activity of C5-substituted cinmethylin analogs

    Narihito Ogawa, Kakeru Hasegawa, Masaru Kawakami, Chihiro Uematsu, Tatsuya Hirano, Yusuke Mitani, Akihito Ootaka

    Journal of Pesticide Science   50 ( 2 )   47 - 54   2025年5月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Pesticide Science Society of Japan  

    DOI: 10.1584/jpestics.d24-056

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  • Synthesis of Phoslactomycin I-i. 国際誌

    Yuichi Kobayashi, Mohammad Nuruzzaman, Narihito Ogawa, Noriaki Maeda, Kei Miyoshi, Hisato Nonaka, Takumi Murakami

    The Journal of organic chemistry   90 ( 8 )   3034 - 3042   2025年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The C5-C11 moiety of phoslactomycin I-i was synthesized via chelation-controlled addition of CH2═CHMgBr to the C8 ketone, ozonolysis, and the HWE reaction. The TMS acetylene and C1-C4 were attached to C11 and C5, respectively. A cyclohexyl moiety possessing an iodovinyl group was synthesized from quinic acid. The coupling reaction of the intermediates followed by Zn reduction yielded the cis,cis-diene. Finally, the amino and phosphate groups were attached.

    DOI: 10.1021/acs.joc.4c02861

    PubMed

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  • Elution suppression effect of radioactive cesium from municipal solid waste incineration fly ash using 10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-decanoic acid

    Taiga Kaseda, Narihito Ogawa, Yuya Koike

    Journal of Material Cycles and Waste Management   27 ( 3 )   1316 - 1323   2025年2月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Springer Science and Business Media LLC  

    Abstract

    We studied the suppression of radioactive Cs elution from municipal solid waste incineration (MSWI) fly ash using 10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-decanoic acid. The synthesized decanoic acid derivative coated on MSWI fly ash containing less than 8000 Bq kg<sup>−1</sup> of radioactive Cs, and the amount of radioactive Cs eluted into pure water was measured by the Japanese Leaching Test No. 13. The elution rate of <sup>137</sup>Cs from raw fly ash was normalized to 100%, and the relative elution rate of <sup>137</sup>Cs using 10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-decanoic acid was 25.3%. The synthesized carboxylic acid showed a high elution suppression effect on <sup>137</sup>Cs in MSWI fly ash. SEM revealed that the water repellent layer was maintained on the MSWI fly ash treated with carboxylic acid synthesized around JLT-13. In addition, the contact angle measurement showed that the surface of the MSWI fly ash treated with the synthesized carboxylic acid for water repellency was hydrophobic. These results indicate that the surface of the MSWI fly ash was changed by applying a water repellent treatment with the synthesized carboxylic acid.

    DOI: 10.1007/s10163-025-02170-2

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    その他リンク: https://link.springer.com/article/10.1007/s10163-025-02170-2/fulltext.html

  • Stereoselective Synthesis of (–)-Cinmethylin

    Kakeru Hasegawa, Narihito Ogawa

    Synlett   36 ( 09 )   1201 - 1204   2024年12月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Georg Thieme Verlag KG  

    Abstract

    We synthesized optically active (–)-cinmethylin with a high stereoselectivity. Sharpless asymmetric dihydroxylation of g-terpinene afforded an optically active diol with 98% ee. This diol was converted into (–)-cinmethylin in seven reaction steps. Dehydroxylation by the Barton–McCombie method was applicable, depending on the type of substituent, with the reaction affording the desired product when the substrate bore an OTBS group, but not when the substrate contained a benzyl ether. Decarbonylation gave the desired product regardless of the type of substituent. Furthermore, the stereoselectivity of the epoxidation reaction of an olefin with m-CPBA depended on the substituent, and up to 31% of the desired epoxide was obtained. Cyclization of the epoxide with PPTS proceeded with a good yield.

    DOI: 10.1055/a-2509-0064

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  • 「基礎化学実験」における身近な化学現象にふれる材料教育 査読

    鈴木来, 小川熟人, 小池裕也

    材料の科学と工学   2024年8月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Stereoselective Synthesis of Volicitin and 9-<I>D</I><SUB>1</SUB>-Volicitin 査読 国際誌

    Shunki Mamada, Kosuke Niwa, Shoya Toyoshima, Yoshiya Seto, Narihito Ogawa

    Synlett   2024年8月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • 都市ごみ焼却飛灰・赤玉土混合ジオポリマー固化体の重金属溶出抑制効果 査読

    小池裕也, 齋藤凛太郎, 加世田大雅, 大渕敦司, 小川熟人

    Journal of the Society of Inorganic Materials, Japan   2024年1月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis of Fulgidic Acid and the Two Possible Stereoisomers of Chaenomic Acid D 査読 国際誌

    Narihito Ogawa, Keisuke Gonda, Yuichi Kobayashi

    Organic & Biomolecular Chemistry   2024年1月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • 基礎化学実験におけるLMSを活用したハイブリッド授業の成果 査読

    小池裕也, 鈴木来, 小川熟人

    大学教育と情報   2024年1月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Total Synthesis of Clostrienose 査読 国際誌

    Shunya Takahashi, Takenori Hama, Toshihiko Nogawa, Narihito Ogawa, Hiroyuki Koshino

    ACS Omega   2023年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Substitution of Secondary Propargylic Phosphates Using Aryl Lithium-based Copper Reagents 査読 国際誌

    Yuichi Kobayashi, Takayuki Hirotsu, Yosuke Haimoto, Narihito Ogawa

    Catalysts   2023年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Copper-Catalyzed Coupling Reaction of Secondary Alkyl 2-Pyridinesulfonates with Alkyl Lithium-Based Reagents 査読 国際誌

    Yuta Sato, Akito Osada, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi

    European Journal of Organic Chemistry   2023年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • 基礎化学実験におけるLMSを活用したハイブリッド授業とデータサイエンス導入の試み 査読

    小池裕也, 小川熟人

    大学教育と情報   2023年6月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • 「基礎化学実験」におけるハイブリッド授業での材料教育 査読

    小川熟人, 小池裕也

    材料の科学と工学   2023年4月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Regioselective Alkynylation of Allylic Phosphates with Alkynyl Copper Reagents 査読 国際誌

    Shunki Mamada, Narihito Ogawa

    European Journal of Organic Chemistry   2023年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Identification and characterization of bioactive metabolites of 12-hydroxyheptadecatrienoic acid, a ligand for leukotriene B4 receptor 2 査読 国際誌

    Ken Yasukawa, Toshiaki Okuno, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi, Takehiko Yokomizo

    Journal of Biochemistry   2023年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis and herbicidal activity of optically active cinmethylin, its enantiomer, and C3-substituted cinmethylin analogs 査読 国際誌

    Narihito Ogawa, Shoya Toyoshima, Shinya Sekikawa, Masahiro Ishijima, Kyosuke Katagiri, Chihiro Uematsu, Tatsuya Hirano, Akihito Ootaka, Jun Suzuki

    Journal of Pesticide Science   2023年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis, Odour Characteristics, and Antimicrobial Activity of Optically Active (&lt;i&gt;Z&lt;/i&gt;)-7-Decen-4-olide and Its Derivatives

    Yasutaka Shimotori, Narihito Ogawa, Shunki Mamada, Tetsuo Miyakoshi, Hiroyuki Masuda, Shiori Kitago, Takanori Shima, Daisuke Asai, Taisei Kanamoto

    Journal of Oleo Science   72 ( 11 )   1037 - 1048   2023年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Japan Oil Chemists' Society  

    DOI: 10.5650/jos.ess23098

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  • Total Synthesis of Resolvin D3 査読 国際誌

    Narihito Ogawa, Kyosuke Katagiri, Yosuke Haimoto, Yuichi Kobayashi

    Organic & Biomolecular Chemistry   20 ( 21 )   4338 - 4341   2022年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/d2ob00750a

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  • Isoflurane attenuates sepsis-associated lung injury 査読 国際誌

    Sophia Koutsogiannaki, Toshiaki Okuno, Yuichi Kobayashi, <I>Narihito Ogawa</I>, Koichi Yuki

    Biochemical and Biophysical Research Communications   599   127 - 133   2022年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bbrc.2022.02.028

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  • 赤玉土混合ジオポリマー固化による都市ごみ焼却飛灰中放射性セシウムの不溶化処理 査読

    齋藤凜太郎, 加世田大雅, 田崎遼河, 松田渉, 大渕敦司, 小川熟人, 小池裕也

    2022年3月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Total Synthesis of Resolvin T4 査読 国際誌

    <U>Narihito Ogawa</U>, Kohei Arai, Yuichi Kobayashi

    Synlett   33 ( 01 )   76 - 79   2022年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0040-1719855

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  • Synthesis of TNF inhibitor, flurbiprofen and an i-Pr analogue in enantioenriched forms by copper-catalyzed propargylic substitution with Grignard reagents 査読 国際誌

    Yuji Takashima, Yukari Isogawa, Atsuki Tsuboi, <U>Narihito Ogawa</U>, Yuichi Kobayashi

    Organic & Biomolecular Chemistry   19 ( 45 )   9906 - 9909   2021年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/d1ob01944a

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  • Stereoselective Synthesis of (–)-Heliannuol E by α-Selective Propargyl Substitution 査読 国際誌

    Narihito Ogawa, Chihiro Uematsu, Yuichi Kobayashi

    Synlett   32 ( 20 )   2071 - 2074   2021年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0040-1719844

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  • 都市ごみ焼却飛灰中放射性セシウムの水洗浄及び洗浄液からの分離濃縮法 査読

    加世田 大雅, 蓮田 敬, 秋野 友香, 小池 裕也, 小川 熟人

    分析化学   2021年11月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Chemical state analysis of heavy metals and radioactive cesium in municipal solid waste incineration fly ash contaminated with radioactive cesium released by the FDNPP accident 査読

    Yuya Koike, Kengo Fujii, Rintaro Saito, Narihito Ogawa, Atsushi Obuchi

    analytical Sciences   2021年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis, odour characteristics, and antibacterial activity of optically active cognac lactones 査読 国際誌

    Satsuki Kaku, Masatoshi Hashimoto, Naofumi Ohtsu Masayuki Hoshi, Narihito Ogawa, Tetsuo Miyakoshi, Hiroyuki Masuda, Masahiro Yoshiwara, Koya Fujii, Yasutaka Shimotori

    Flavour and Fragrance Journal   2021年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis and herbicidal activity of 3-substituted toxoflavin analogs 査読 国際誌

    Narihito Ogawa, Ryoya Imaizumi, Tatsuya Hirano, Jun Suzuki

    Journal of Pesticide Science   2021年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • 撥水剤噴霧処理による都市ごみ焼却飛灰中放射性セシウムの溶出抑制 査読

    小池 裕也, 加世田 大雅, 福田 大輔, 大渕 敦司, 萩原 健太, 小川 熟人

    保健物理   2021年6月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Water Repellents for the Leaching Control of Heavy Metals in Municipal Solid Waste Incineration Fly Ash 査読 国際誌

    Narihito Ogawa, Takahito Amano, Yoshitaka Nagai, Kenta Hagiwara, Takayuki Honda, Yuya Koike

    Waste Management   124   154 - 159   2021年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.wasman.2021.02.016

    Scopus

    PubMed

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  • α‐ and γ‐Regiocontrol and Enantiospecificity in the Copper‐catalyzed Substitution Reaction of Propargylic Phosphates with Grignard Reagents 査読 国際誌

    Yuichi Kobayashi, Yuji Takashima, Yuuya Motoyama, Yuari Isogawa, Kyosuke Katagiri, Atsuki Tsuboi, Narihito Ogawa

    Chemistry - A European Journal   2021年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Chemistry - A European Journal  

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  • Synthesis of Optically Active Maresin 2 and Maresin 2 n-3 DPA 査読 国際誌

    Narihito Ogawa, Takahito Amano, Yuichi Kobayashi

    synlett   32 ( 03 )   295 - 298   2021年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Synlett  

    DOI: 10.1055/s-0040-1705959

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  • Elution control of radioactive cesium in MSWI fly ash using water repellent treatment 査読 国際誌

    Narihito Ogawa, Takahito Amano, Yuya Koike

    Journal of Material Cycles and Waste Management   2021年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Biomimetic systems involving sequential redox reactions in glycolysis –the sulfur effect 査読 国際誌

    Narihito Ogawa, Sei Furukawa, Yuya Kosugi, Takayuki Takazawa, Nobuhiro Kanomata

    Chemical Communications   56 ( 85 )   12917 - 12920   2020年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/d0cc05185c

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  • 都市ごみ焼却飛灰の安全・安心な固化処理をめざして 査読

    小池裕也, 小川熟人

    Journal of the Society of Inorganic Materials, Japan   27   398 - 403   2020年11月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Journal of the Society of Inorganic Materials, Japan  

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  • Synthesis of Two Stereoisomers of Potentially Bioactive 13,19,20-Trihydroxy Derivative of Docosahexaenoic Acid 査読 国際誌

    Narihito Ogawa, Shinsaku Sone, Song Hong, Yang Lu, Yuichi Kobayashi

    Synlett   31 ( 17 )   1735 - 1739   2020年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0040-1706415

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  • Total Synthesis of the Proposed Structure for Chaunopyran A and Its Absolute Configuration 査読 国際誌

    Narihito Ogawa, Shunki Mamada, Takenori Hama, Hiroyuki Koshino, Shunya Takahashi

    Journal of Natural Products   83   2537 - 2541   2020年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Stereoselective Synthesis of Coreoside D and Determination of its Absolute Configuration 査読 国際誌

    Narihito Ogawa, Ryoya Imaizumi

    Synlett   31   1409 - 1412   2020年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis, antibacterial activities, and sustained perfume release properties of optically active5-hydroxy- And 5-acetoxyalkanethioamide analogues 査読 国際誌

    Yasutaka Shimotori, Masayuki Hoshi, <U>Narihito Ogawa</U>, Tetsuo Miyakoshi, Taisei Kanamoto

    Heterocyclic Communications   26 ( 1 )   84 - 98   2020年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1515/hc-2019-0103

    Web of Science

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  • Use of the 2-Pyridinesulfonyloxy Leaving Group for the Fast Copper-Catalyzed Coupling Reaction at Secondary Alkyl Carbons with Grignard Reagents 査読

    Shinohara Riku, Morita Masao, Ogawa Narihito, Kobayashi Yuichi

    ORGANIC LETTERS   21 ( 9 )   3247 - 3251   2019年5月

  • Substitution of Secondary Benzylic Phosphates with Diarylmethyl Anions 査読

    Shinohara Riku, Kawashima Hidehisa, Ogawa Narihito, Kobayashi Yuichi

    TETRAHEDRON   75 ( 18 )   2717 - 2725   2019年5月

  • S(N)2 Reaction of Diarylmethyl Anions at Secondary Alkyl and Cycloalkyl Carbons 査読

    Shinohara Riku, Ogawa Narihito, Kawashima Hidehisa, Wada Kyohei, Saito Shun, Yamazaki Takashi, Kobayashi Yuichi

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 7 )   1461 - 1478   2019年2月

  • Elucidation of Racemization Process of Azaspirene Skeleton in Neutral Aqueous Media 査読

    Hirasawa Shun, Mukai Ken, Sakai Shinnosuke, Wakamori Shinnosuke, Hasegawa Takahiro, Souma Kazunori, Kanomata Nobuhiro, Ogawa Narihito, Aizawa Mamoru, Emoto Makoto

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   83 ( 23 )   14457 - 14464   2018年12月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.8b02223

    Web of Science

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  • Resolvin E1 attenuates murine psoriatic dermatitis 査読

    Sawada, Y, Honda,T, Nakamizo, S, Otsuka, A, Ogawa, N, Kobayashi, Y, Nakamura, M, Kabashima, K

    2018年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Resolvin E1 attenuates murine psoriatic dermatitis 査読 国際誌

    Sawada Yu, Honda Tetsuya, Nakamizo Satoshi, Otsuka Atsushi, Ogawa Narihito, Kobayashi Yuichi, Nakamura Motonobu, Kabashima Kenji

    SCIENTIFIC REPORTS   8 ( 1 )   11873 - 11873   2018年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/s41598-018-30373-1

    Web of Science

    PubMed

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  • Synthesis of dibenzothiazepine analogues by one-pot S-arylation and intramolecular cyclization of diaryl sulfides and evaluation of antibacterial properties 査読

    Yasutaka Shimotori, Masayuki Hoshi, Mari Murata, Narihito Ogawa, Tetsuo Miyakoshi, Taisei Kanamoto

    Heterocyclic Communications   24 ( 4 )   219 - 230   2018年8月

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1515/hc-2018-0099

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    Scopus

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  • Synthesis of dibenzothiazepine analogues by one-pot S-arylation and intramolecular cyclization of diaryl sulfides and evaluation of antibacterial properties 査読

    Yasutaka Shimotori, Masayuki Hoshi, Mari Murata, Narihito Ogawa, Tetsuo Miyakoshi, Taisei Kanamoto

    Heterocyclic Communications   24 ( 4 )   219 - 230   2018年8月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1515/hc-2018-0099

    Scopus

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  • 抗炎症活性を有する不飽和脂肪酸代謝産物の合成 査読

    小川熟人, 小林雄一

    有機合成化学協会誌   75 ( 10 )   1002 - 1011   2017年10月

     詳細を見る

    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.75.1002

    Web of Science

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  • Total Synthesis of Resolvin D5 査読

    Narihito Ogawa, Takuo Sugiyama, Masao Morita, Yuta Suganuma, Yuichi Kobayashi

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   82 ( 4 )   2032 - 2039   2017年2月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.6b02870

    Web of Science

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  • Efficient Synthesis of Anastrephin via the Allylic Substitution for Quaternary Carbon Construction 査読

    Kyohei Wada, Masahiro Sakai, Hidehisa Kawashima, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi

    SYNLETT   27 ( 9 )   1428 - 1432   2016年6月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0035-1561576

    Web of Science

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  • Synthesis of (-)-Piperitylmagnolol Featuring ortho-Selective Deiodination and Pd-Catalyzed Allylation 査読

    Atsushi Ikoma, Narihito Ogawa, Daiki Kondo, Hiroki Kawada, Yuichi Kobayashi

    ORGANIC LETTERS   18 ( 9 )   2074 - 2077   2016年5月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00706

    Web of Science

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  • Metal catalyst-free substitution of allylic and propargylic phosphates with diarylmethyl anions 査読

    Hidehisa Kawashima, Narihito Ogawa, Ryohei Saeki, Yuichi Kobayashi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   52 ( 27 )   4918 - 4921   2016年

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c6cc00024j

    Web of Science

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  • Asymmetric synthesis of 12-hydroxyheptadecatrienoic acid and its 5,6-dihydro- and 14,15-dehydro-derivatives 査読

    Yuichi Kobayashi, Masao Morita, Narihito Ogawa, Daiki Kondo, Toshifumi Tojo

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   14 ( 45 )   10667 - 10673   2016年

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c6ob02141g

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  • Resolvin E1 inhibits dendritic cell migration in the skin and attenuates contact hypersensitivity responses 査読

    Yu Sawada, Tetsuya Honda, Sho Hanakawa, Satoshi Nakamizo, Teruasa Murata, Yuri Ueharaguchi-Tanada, Sachiko Ono, Wataru Amano, Saeko Nakajima, Gyohei Egawa, Hideaki Tanizaki, Atsushi Otsuka, Akihiko Kitoh, Teruki Dainichi, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi, Takehiko Yokomizo, Makoto Arita, Motonobu Nakamura, Yoshiki Miyachi, Kenji Kabashima

    JOURNAL OF EXPERIMENTAL MEDICINE   212 ( 11 )   1921 - 1930   2015年10月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1084/jem.20150381

    Web of Science

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  • Activation of Marginally Reactive Boron Enolates by MeLi for the Formation of Enol Phosphates and Synthesis of the Delta(9)-THC Intermediate 査読

    Hiroki Kawada, Atsushi Ikoma, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   80 ( 18 )   9192 - 9199   2015年9月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.5b01630

    Web of Science

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  • 金属触媒を用いた面不斉化合物のエナンチオ選択的合成 査読

    有機合成化学協会誌   7   832 - 833   2014年8月

     詳細を見る

    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.72.832

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  • Synthesis of maresin 1 and (7S)-isomer 査読

    Narihito Ogawa, Toshifumi Tojo, Yuichi Kobayashi

    TETRAHEDRON LETTERS   55 ( 16 )   2738 - 2741   2014年4月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.03.065

    Web of Science

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  • Synthesis of trans-2,6-Disubstituted Cyclohexanones through Allylic Substitution 査読

    Yuichi Kobayashi, Chao Feng, Atsushi Ikoma, Narihito Ogawa, Takayuki Hirotsu

    ORGANIC LETTERS   16 ( 3 )   760 - 763   2014年2月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol403472y

    Web of Science

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  • Inhibition of arabidopsis hypocotyl elongation by jasmonates is enhanced under red light in phytochrome B dependent manner 査読

    Jing Chen, Kohei Sonobe, Narihito Ogawa, Shinji Masuda, Akira Nagatani, Yuichi Kobayashi, Hiroyuki Ohta

    JOURNAL OF PLANT RESEARCH   126 ( 1 )   161 - 168   2013年1月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1007/s10265-012-0509-3

    Web of Science

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  • Synthesis of the amino acid conjugates of epi-jasmonic acid 査読

    N. Ogawa, Y. Kobayashi

    AMINO ACIDS   42 ( 5 )   1955 - 1966   2012年5月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1007/s00726-011-0925-z

    Web of Science

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  • Synthesis of Coronafacic Acid via TBAF-Assisted Elimination of the Mesylate and Its Conversion to the Isoleucine Conjugate 査読

    Yusuke Kosaki, Narihito Ogawa, Qian Wang, Yuichi Kobayashi

    ORGANIC LETTERS   13 ( 16 )   4232 - 4235   2011年8月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol201576c

    Web of Science

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  • Total synthesis of the antiinflammatory and proresolving protectin D1 査読

    Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi

    TETRAHEDRON LETTERS   52 ( 23 )   3001 - 3004   2011年6月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.03.152

    Web of Science

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  • Alternative splicing expands the repertoire of dominant JAZ repressors of jasmonate signaling 査読

    Hoo Sun Chung, Thomas F. Cooke, Cody L. DePew, Lalita C. Patel, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi, Gregg A. Howe

    PLANT JOURNAL   63 ( 4 )   613 - 622   2010年8月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1111/j.1365-313X.2010.04265.x

    Web of Science

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  • Total synthesis of resolvin E2 査読

    Yusuke Kosaki, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi

    TETRAHEDRON LETTERS   51 ( 14 )   1856 - 1859   2010年4月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.01.109

    Web of Science

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  • Stereoselective synthesis of epi-jasmonic acid, tuberonic acid, and 12-oxo-PDA 査読

    Hisato Nonaka, Narihito Ogawa, Noriaki Maeda, Yong-Gang Wang, Yuichi Kobayashi

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   8 ( 22 )   5212 - 5223   2010年

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c0ob00218f

    Web of Science

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  • Total synthesis of resolvin E1 査読

    Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi

    TETRAHEDRON LETTERS   50 ( 44 )   6079 - 6082   2009年11月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.08.061

    Web of Science

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  • Strategy for synthesis of the isoleucine conjugate of epi-jasmonic acid 査読

    Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi

    TETRAHEDRON LETTERS   49 ( 50 )   7124 - 7127   2008年12月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2008.09.144

    Web of Science

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  • SYNTHESIS OF 14,15-EPOXYISOPROSTANE A(2) PHOSPHORYLCHOLINE 査読

    Hukum P. Acharya, Kei Miyoshi, Yuji Takashima, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi

    HETEROCYCLES   76 ( 2 )   1181 - 1189   2008年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Web of Science

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  • Pyranicin, a non-classical annonaceous acetogenin, is a potent inhibitor of DNA polymerase, topoisomerase and human cancer cell growth 査読

    Shunya Takahashi, Yuko Yonezawa, Akemi Kubota, Narihito Ogawa, Katsuya Maeda, Hiroyuki Koshino, Tadashi Nakata, Hiromi Yoshida, Yoshiyuki Mizushina

    INTERNATIONAL JOURNAL OF ONCOLOGY   32 ( 2 )   451 - 458   2008年2月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Web of Science

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  • Convergent synthesis of pyragonicin 査読

    Shunya Takahashi, Yayoi Hongo, Narihito Ogawa, Hiroyuki Koshino, Tadashi Nakata

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   71 ( 16 )   6305 - 6308   2006年8月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo060970q

    Web of Science

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  • Stereoselective synthesis of (2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-2-tetradecyl-4-butanolide starting from 2,5-anhydro-D-mannitol

    S Takahashi, N Ogawa, N Sakairi, T Nakata

    TETRAHEDRON   61 ( 27 )   6540 - 6545   2005年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2005.04.059

    Web of Science

    CiNii Research

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  • Total synthesis of the proposed structure for pyragonicin

    S Takahashi, N Ogawa, H Koshino, T Nakata

    ORGANIC LETTERS   7 ( 13 )   2783 - 2786   2005年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol0508126

    Web of Science

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MISC

  • 光学活性な(Z)-7-デセン-4-オリド類の合成と香気特性および抗菌活性の評価

    霜鳥慈岳, 小川熟人, 宮腰哲雄, 浅井大輔, 金本大成

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   102nd   2022年

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  • 光学活性な3-メチル-4-ウンデカノリドの合成と香気特性

    霜鳥慈岳, 小川熟人, 宮腰哲雄, 浅井大輔, 金本大成

    香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集   66th   2022年

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講演・口頭発表等

  • Total synthesis of Chaunopyran A determing absorute configuration 国際会議

    Shunki Mamada, Shunya Takahashi, Hiroyuki, Hoshino, Narihito Ogawa

    Pacifichem2021  2021年12月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Biomimetic Oxidation in Glycolysis: A Sulfur Effect 国際会議

    Sei Furukawa, Yuya Kosugi, Takayuki Takazawa, Narihito Ogawa, Nobuhiro Kanomata

    Pacifichem2021  2021年12月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Copper catalyzed coupling reaction at secondary alkyl carbons with organolithium reagents using the 2-pyridinesulfonyloxy leaving group 国際会議

    Yuta Sato, Yuichi Kobayashi, Narihito Ogawa

    Pacifichem2021  2021年12月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Development of a new water repellent which has the effect of suppressing the elution of hazardous substances in municipal solid waste incineration (MSWI) fly ash 国際会議

    Taiga Kaseda, Yuya Koike, Narihito Ogawa

    Pacifichem2021  2021年12月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • ジアステレオマー法による光学活性な3-メチル-4-アルカノリド類の合成と香気特性

    角 咲希, 霜鳥 慈岳, 小川 熟人, 宮腰 哲雄, 金本 大成

    CSJ化学フェスタ  2021年10月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • (–)-Pinellic acidとその類縁体の合成研究

    坪井 厚樹, 小林 雄一, 小川 熟人

    CSJ化学フェスタ  2021年10月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 解糖の酸化モデルと硫黄効果

    小川熟人,古川聖,小杉祐也,高澤貴之,鹿又宣弘

    CSJ化学フェスタ  2020年10月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • ジアステレオマー法による3-メチル-4-アルカノリド類の光学活性体の合成と香気評価

    角 咲希, 霜鳥 慈岳, 星 雅之, 小川 熟人, 宮腰 哲雄

    CSJ化学フェスタ  2020年10月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 第2級アルキル2-ピリジンスルホネートとリチウム試薬との銅触媒クロスカップリング反応

    佐藤 優太, 小林 雄一, 小川 熟人

    日本化学会第100春季年会  2020年3月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 光学活性なコニャックラクトンの合成と生物活性評価

    霜鳥 慈岳, 角 咲希, 橋本 雅功, 大津 直史, 星 雅之, 小川 熟人, 宮腰 哲雄

    日本化学会第100春季年会  2020年3月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 抗炎症作用を有するMaresin 2の合成研究

    新井 康平, 小林 雄一, 小川 熟人

    日本化学会第100春季年会  2020年3月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • レゾルビン類の合成と新規トリオール代謝産物の構造決定に向けた合成研究

    小林 雄一, 曽根 晋作, 小川 熟人

    新学術領域 リポクオリティ領域会議  2020年1月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • DHA代謝産物であるMaresin 2の有機合成研究

    天野 貴仁, 吉川 光月, 小林 雄一, 小川 熟人

    新学術領域 リポクオリティ領域会議  2020年1月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • DPA代謝産物であるResolvin T4の有機合成研究

    新井 康平, 小林 雄一, 小川 熟人

    新学術領域 リポクオリティ領域会議  2020年1月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • Synthesis of Toxoflavin Derivatives and Uracid Derivatives 国際会議

    Ryoya Imaizumi, Narihito Ogawa

    27th Internationala Society of Heterocyclic Chemistry Congress  2019年9月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • Anastrephinの合成研究

    小川 熟人

    25回 生理活性をあまり意図しない自由な天然物合成勉強会  2019年9月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • STUDY ON WATER REPELLENT TRAETMENT METHOD FOR SUPPRESSING ELUTION OF RADIOACTIVE CESIUM FROM URBAN REFUSE INCINERATION FLY ASH 国際会議

    Takahito Amano, Daisuke Fukuda, Yuya Koike, Narihito Ogawa

    Migration 2019  2019年9月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • ツベロン酸グルコシドの合成研究

    曽根晋作,小川熟人

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • Coreoside Dの合成研究

    今泉遼也,小川熟人

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

    researchmap

  • Jasmine ketolactoneの合成研究

    荒井伶太,小川熟人

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 都市ゴミ焼却飛灰からの放射性セシウム溶出抑制のための撥水処理法の検討

    小川熟人,水沼丈也,笠利実希,小池裕也

    第29回廃棄物資源循環学会  2018年9月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

    researchmap

  • 都市ごみ焼却飛灰中放射性セシウムの化学形態調査と溶出抑制

    水沼丈也・藤井健悟・福田大輔・松田渉・大渕敦司・小川熟人・小池裕也

    第78回分析化学討論会  2018年5月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • ジアリールメチルアニオンとアルキルホスフェートの立体選択的置換反応

    篠原陸, 和田恭平, 川島英久, 小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第98春季年会  2018年3月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Maresin 2の合成研究

    佐藤寛, 小川熟人

    日本化学会第98春季年会  2018年3月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

    researchmap

  • 12(<I>S</I>)-ヒドロキシ-ヘプタデカトリエン酸とその誘導体の合成研究

    森田将夫, 小林雄一, 小川熟人, 東條敏史, 近藤大輝

    日本化学会第97春季年会  2017年3月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 立体選択的アリル化反応を用いたセロトニン拮抗剤LY426965の合成

    山口開, 小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第96春季年会  2016年3月  日本化学会

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 14S,21R-ジヒドロキシドコサヘキサエン酸の全合成

    西村啓汰, 坂口剛史, 小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第96春季年会  2016年3月  日本化学会

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:京都  

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  • HETE誘導体の合成研究

    杉原裕介, Chen Bo, 小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第96春季年会  2016年3月  日本化学会

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:京都  

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  • γ-シリルエポキシアルコール誘導体とDMSOアニオンとの反応による1-アルケン-3,4-ジオールの合成

    難波祐太郎, 小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第96春季年会  2016年3月  日本化学会

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:京都  

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  • アルキルホスフェートとジアリールメチルアニオンとの置換反応、並びにその立体選択性

    和田恭平, 川島英久, 小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第96春季年会  2016年3月  日本化学会

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:京都  

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  • プロテクチンD1の合成研究

    菅沼悠太, 小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第96春季年会  2016年3月  日本化学会

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:京都  

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  • Stereoselective Synthesis of Resolvins and 12-HHT 国際会議

    Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi

    Pacifichem 2015  2015年12月 

     詳細を見る

    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:Honolulu, USA.  

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  • ホスラクトマイシンI-jの合成研究

    小川熟人, 前田典昭, Mohammad Nuruzzaman, 野中寿人, 小林雄一

    第45回複素環化学討論会  2015年11月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:東京  

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  • SN2’アリル置換反応を利用したAnastrephinの不斉全合成

    和田恭平, 酒井将宏, 小川熟人, 小林雄一

    第108回有機合成シンポジウム  2015年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:シンポジウム・ワークショップ パネル(公募)  

    開催地:東京  

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  • Stereoselective Synthesis of Coronafacic Acid 国際会議

    Narihito Ogawa, Yusuke Kosaki, Wataru Kinouchi, Yuichi Kobayashi

    13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry  2015年11月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:Kyoto  

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  • エピジャスモン酸と関連化合物の立体選択的合成

    小川熟人, 野中寿人, 小林雄一

    第107回有機合成シンポジウム  2015年6月 

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    記述言語:日本語   会議種別:シンポジウム・ワークショップ パネル(公募)  

    開催地:東京  

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  • レゾルビンD4の合成研究

    小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第95春季年会  2015年3月  日本化学会

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:千葉  

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  • レゾルビンD5の合成研究

    杉山拓生, 小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第95春季年会  2015年3月  日本化学会

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:千葉  

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  • Anastrephinの不斉合成研究

    和田恭平, 小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第95春季年会  2015年3月  日本化学会

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:千葉  

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  • Red-Alを用いたオルト,パラジヨードフェノール類のオルト位選択的脱ヨウ素化反応

    近藤大輝, 生駒篤, 小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第95春季年会  2015年3月  日本化学会

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:千葉  

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  • ジアリールメチルアニオンを用いるアリル位求核置換反応の開発とその立体および位置選択性

    川島英久, 佐伯諒平, 小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第95春季年会  2015年3月  日本化学会

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:千葉  

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  • Organic synthesis of several resolvins, 12-HHT, and the epoxyisoprostane E2 国際会議

    Yuichi Kobayashi, Narihito Ogawa, Hidehisa Kawashima, and Toshifumi Tojo

    6th International Conference on Phospholipase A2 and Lipid Mediators  2015年2月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:東京  

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  • 抗炎症作用を有するレゾルビン類の立体選択的合成

    小川熟人, 東條敏史, 小林雄一

    第32回メディシナルケミストリーシンポジウム  2014年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:シンポジウム・ワークショップ パネル(公募)  

    開催地:神戸  

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  • エノンと嵩高いアリール銅試薬との1,4-付加反応により生じるボロンエノラートの活性化によるリン酸化と(-)-Monoterpenylmagnololの合成

    河田洋輝, 生駒篤, 小川熟人, 小林雄一

    第106回有機合成シンポジウム  2014年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:シンポジウム・ワークショップ パネル(公募)  

    開催地:東京  

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  • マレシンの立体選択的合成

    小川熟人, 東條敏史, 小林雄一

    日本化学会第94春季年会  2014年3月  日本化学会

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:名古屋  

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  • 生体不斉還元モデル反応における架橋型NADHモデル分子の遮蔽効果と立体選択性

    今田めぐみ, 小川熟人, 鹿又宣弘

    第43回複素環化学討論会  2013年9月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:岐阜  

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  • 面不斉ビスピリジルメタン誘導体の合成と不斉シクロプロパン化反応

    麦島奈々子, 小川熟人, 鹿又宣弘

    日本化学会第93春季年会  2013年3月  日本化学会

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:滋賀  

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  • SN2’型アリル化反応を用いたアナストレフィンの合成研究

    酒井将宏, 小川熟人, 小林雄一

    日本化学会第93春季年会  2013年3月  日本化学会

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:滋賀  

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  • Synthesis of novel C2-symmetric planar-chiral bispyridinophanes and their applications to asymmetric catalysis

    Narihito Ogawa, Satoko Yasuda, Nobuhiro Kanomata

    244th ACS National Meeting  2012年8月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:Philadelphia,USA  

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  • Synthesis and Physical Properties of Novel Planar-Chiral Bipyridine Intrinsically Inducing Axial-Chirality

    Norihiko Sakamoto, Narihito Ogawa, Nobuhiro Kanomata

    Molecular Chirality Asia 2012  2012年5月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:Fukuoka  

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  • 様々な置換基を有する面不斉相間移動触媒の合成と不斉ベンジル化反応

    今田めぐみ, 小川熟人, 鹿又宣弘

    日本化学会第92春季年会  2012年3月  日本化学会

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:横浜  

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  • 新規なピリジノファン二座配位子の合成とその不斉触媒機能

    安田智子, 小川熟人, 鹿又宣弘

    日本化学会第92春季年会  2012年3月  日本化学会

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:横浜  

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • カテプシンB阻害活性を有するラクトマイシン類の網羅的合成研究

    研究課題/領域番号:20K05518  2020年4月 - 2024年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    小川 熟人

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    配分額:4290000円 ( 直接経費:3300000円 、 間接経費:990000円 )

    ラクトマイシン類はStreptomyces sp. ACT232から単離された新規ポリケチド天然物である。ラクトマイシン類は強力なカテプシンB阻害活性をもち,新規な作用機序による抗がん剤のリード化合物として期待される。本研究では,ラクトマイシン類について,構造活性相関研究を志向した合成法を確立し,ラクトマイシン類やその誘導体・類縁体の合成を行う。
    2021年度はC8およびC9位の不斉中心を立体選択的に構築した後,C11位の不斉中心の構築について検討した。すなわち,1,4-ブタンジオールを出発物質として,10工程で合成したアルデヒドトリメチルシリルアセチレンを付加してC11位に相当する不斉中心を構築した。C9位の立体化学により立体選択的に進むと考えたが,混合物となった。そこで,得られたアセチレンアルコールをPCCにより酸化した後,ルテニウム触媒による不斉水素移動反応によりC11位の不斉中心を立体選択的に構築した。
    また,上述の方法は工程数が多く,不斉中心を立体選択的に構築することが難しい。そこで,C8位からC11位の3つの不斉中心をより簡便に,かつ立体選択的に構築するため,新しい合成法も並行して検討した。具体的には,C11位の不斉中心はグリシドールの立体化学を活用することとし,3-ブチン-1-オール誘導体をグリシドール誘導体に付加してC8からC13位炭素骨格を構築した。その後,数工程で3置換オレフィンを構築した。

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  • 第二級アルキル炭素上での高速アルキルカップリング反応の新展開と挑戦的な合成戦略

    研究課題/領域番号:20K05501  2020年4月 - 2023年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    小林 雄一, 小川 熟人

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    配分額:4290000円 ( 直接経費:3300000円 、 間接経費:990000円 )

    最近,第二級アルキル炭素と有機金属試薬とのカップリング反応を行わせるため,我々は,脱離基としてPyridine-SO3 Pyridine-SO3 を持つ基質とRMgX の Cu(OTf)2 触媒反応を見出していた (Org Lett., 2019)。この基盤研究C では,この反応をベースにした以下の2つのテーマについて研究している。
    (1) 2年目では,上記反応で用いる有機金属試薬の幅を広げるため,有機リチウム (RLi) を用いるカップリング反応を検討した。RLi として,n-BuLi と MeLi を用いて,Cu(OTf)2 (触媒) 存在下,(4-MeO)C6H4(CH2)2CH(OSO2Py)Me (基質) と反応させたが,副生成物が多く生成した。続いて,市販のMgX2 (X = Br, Cl) を加えたが,THF 溶媒に対する MgX2 (固体) の溶解性が低いためか,カップリング反応は進行しなかった。これに対し,自分で合成したMgX2 (X = Br, Cl) 溶液を用いて調製した BuLi/MgBr2 と MeLi/MgCl2 を使うとカップリング反応はスムーズに進行した。光学活性な基質を用いたところ,ラセミ化せず立体反転した。この反応を活用し lichen moth の性フェロモン (S)-14-methyloctadecan-2-one とヤギのミルクに含まれているmethyloctanoic acid の光学活性体の合成を行った。上述した MgX2 (X = Br, Cl) 溶液を見つける過程で,3週間経過した t-BuMgCl もMgX2 (X = Br, Cl) 溶液と同等に使えることがわかった。
    (2) 第二級炭素系基質としてプロパルギルアルコール誘導体を取り上げカップリング反応を検討した。Pyridine-SO3 誘導体は不安定であり基質として使えなかったが,(EtO)2P(=O)O 誘導体は安定であり,カップリング反応は円滑に進行した。この反応を活用していくつかの生理活性化合物を合成した。

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  • ナノコロイドー高分子コンプレックスに基づく省エネ調湿用ナノ繊維開発

    研究課題/領域番号:19K12404  2019年4月 - 2023年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    清田 佳美, 小川 熟人, 鈴木 孝弘

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    配分額:3770000円 ( 直接経費:2900000円 、 間接経費:870000円 )

    紡糸セルから射出させる方法でナノ繊維を得るアプローチについて、十分なゲル化速度が得られず、合成条件等の再検討が必要となった。反復凍結融解法を適用してコロイドナノ粒子を高分散した多孔性ゲル吸着剤を合成し、種々の条件における水分吸脱着データをバッチ系の水分吸着装置を用いて取得してきた。この手法で作成したゲル吸着材は非常に早い水分吸着特性を示し、予備研究で取得したナノ繊維の吸湿速度と同等の性能をしめした。一方で、この多孔質ゲルは脱着速度が早くなく、ゲル粒子の大きさに依存する拡散移動が律速していると考えられた。合成したナノコロイド分散多孔質ゲルについては、ゲル構造の評価方法及び分析について、外部の企業の協力を得て実施した。SEM分析により、コロイド粒子が高分散で固定したゲル細孔表面が確認できた。用いるコロイド粒子は分散粒子と比べ、ある程度連結したコロイドにおいて高分散固定できることをSEM分析により確認した。吸着データについては、作成した非定常拡散吸着モデルのシミュレーション結果との整合を検証した。これらの実験的な検討とは別に、ゲルを用いた吸着材について、新たに、直近10年間の論文をデータベースで検索してまとめた。調湿性能の評価を精度良く迅速に行うことを目的として新たに吸脱着特性測定装置を構築した。今年度はコロナ禍の影響もあり、研究推進に多くの支障をきたした。このため、研究期間の延長を申請した。

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  • 熱力学制御に基づく効率的キラリティー転換法の開発

    研究課題/領域番号:24655089  2012年4月 - 2014年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  挑戦的萌芽研究

    鹿又 宣弘, 小川 熟人

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    配分額:4030000円 ( 直接経費:3100000円 、 間接経費:930000円 )

    C14架橋鎖を有する[14]パラピリジノファン誘導体の異性化を検討した結果,無溶媒下での加熱により異性化晶出が,一方アルミナ参照触媒に吸着させ加熱を行うことで異性化吸着が進行し,互いに逆の面不斉を有するピリジノファンが優先的に得られることを見いだした.また,キラルなアザスピロ骨格を有するアザスピレンモデル分子の異性化を検討したところ,この分子が水中で速やかにラセミ化すること,キラル補助基の導入により効率的にジアステレオ分割が可能であること,および酸性加水分解により高収率,高不斉収率でモデル分子へ変換されることを明らかとし,光学活性モデル分子の効率的合成ルートを開発した.

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