学位
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博士(工学) ( 2011年3月 東京工業大学 )
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修士 ( 2006年3月 明治大学 )
2026/04/18 更新
博士(工学) ( 2011年3月 東京工業大学 )
修士 ( 2006年3月 明治大学 )
ナノテク・材料 / 有機合成化学
東京工業大学 生命理工学研究科 生体分子機能工学専攻
2008年4月 - 2011年3月
国・地域: 日本国
東京工業大学 生命理工学研究科 生体分子機能工学専攻
2007年10月 - 2008年3月
国・地域: 日本国
明治大学 理工学研究科 工業化学専攻
2004年4月 - 2006年3月
国・地域: 日本国
明治大学 理工学部 工業化学科
2000年4月 - 2004年3月
国・地域: 日本国
明治大学理工学部応用化学科 専任教授
2026年4月 - 現在
明治大学 理工学部応用化学科 専任准教授
2021年4月 - 2026年3月
明治大学 理工学部応用化学科 専任講師
2016年4月 - 2021年3月
東京工業大学 大学院生命理工学研究科生物プロセス専攻 助教
2013年1月 - 2016年3月
早稲田大学 理工学術院 助手
2011年4月 - 2012年12月
株式会社カネカ 研究員
2006年4月 - 2007年9月
日本化学会第98春季年会 プログラム編成委員
2017年
団体区分:学協会
日本化学会第97春季年会 プログラム編成委員
2016年
団体区分:学協会
第45回複素環化学討論会 事務局
2015年
団体区分:学協会
Synthetic Study of C1–C13 Intermediate in Phoslactomycins and Leustroducsins
Shunki Mamada, Masahiro Ishijima, Narihito Ogawa
Chemical and Pharmaceutical Bulletin 74 ( 1 ) 79 - 89 2026年1月
Rina SEKINO, Hibiki SHIRATA, Yuka AKINO, Satoshi INOSE, Narihito OGAWA, Yuya KOIKE
BUNSEKI KAGAKU 74 ( 7.8 ) 363 - 372 2025年7月
Synthesis and herbicidal activity of C5-substituted cinmethylin analogs
Narihito Ogawa, Kakeru Hasegawa, Masaru Kawakami, Chihiro Uematsu, Tatsuya Hirano, Yusuke Mitani, Akihito Ootaka
Journal of Pesticide Science 50 ( 2 ) 47 - 54 2025年5月
Synthesis of Phoslactomycin I-i. 国際誌
Yuichi Kobayashi, Mohammad Nuruzzaman, Narihito Ogawa, Noriaki Maeda, Kei Miyoshi, Hisato Nonaka, Takumi Murakami
The Journal of organic chemistry 90 ( 8 ) 3034 - 3042 2025年2月
Taiga Kaseda, Narihito Ogawa, Yuya Koike
Journal of Material Cycles and Waste Management 27 ( 3 ) 1316 - 1323 2025年2月
Stereoselective Synthesis of (–)-Cinmethylin
Kakeru Hasegawa, Narihito Ogawa
Synlett 36 ( 09 ) 1201 - 1204 2024年12月
「基礎化学実験」における身近な化学現象にふれる材料教育 査読
鈴木来, 小川熟人, 小池裕也
材料の科学と工学 2024年8月
Stereoselective Synthesis of Volicitin and 9-<I>D</I><SUB>1</SUB>-Volicitin 査読 国際誌
Shunki Mamada, Kosuke Niwa, Shoya Toyoshima, Yoshiya Seto, Narihito Ogawa
Synlett 2024年8月
都市ごみ焼却飛灰・赤玉土混合ジオポリマー固化体の重金属溶出抑制効果 査読
小池裕也, 齋藤凛太郎, 加世田大雅, 大渕敦司, 小川熟人
Journal of the Society of Inorganic Materials, Japan 2024年1月
Synthesis of Fulgidic Acid and the Two Possible Stereoisomers of Chaenomic Acid D 査読 国際誌
Narihito Ogawa, Keisuke Gonda, Yuichi Kobayashi
Organic & Biomolecular Chemistry 2024年1月
基礎化学実験におけるLMSを活用したハイブリッド授業の成果 査読
小池裕也, 鈴木来, 小川熟人
大学教育と情報 2024年1月
Total Synthesis of Clostrienose 査読 国際誌
Shunya Takahashi, Takenori Hama, Toshihiko Nogawa, Narihito Ogawa, Hiroyuki Koshino
ACS Omega 2023年9月
Substitution of Secondary Propargylic Phosphates Using Aryl Lithium-based Copper Reagents 査読 国際誌
Yuichi Kobayashi, Takayuki Hirotsu, Yosuke Haimoto, Narihito Ogawa
Catalysts 2023年7月
Copper-Catalyzed Coupling Reaction of Secondary Alkyl 2-Pyridinesulfonates with Alkyl Lithium-Based Reagents 査読 国際誌
Yuta Sato, Akito Osada, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi
European Journal of Organic Chemistry 2023年7月
基礎化学実験におけるLMSを活用したハイブリッド授業とデータサイエンス導入の試み 査読
小池裕也, 小川熟人
大学教育と情報 2023年6月
「基礎化学実験」におけるハイブリッド授業での材料教育 査読
小川熟人, 小池裕也
材料の科学と工学 2023年4月
Regioselective Alkynylation of Allylic Phosphates with Alkynyl Copper Reagents 査読 国際誌
Shunki Mamada, Narihito Ogawa
European Journal of Organic Chemistry 2023年4月
Identification and characterization of bioactive metabolites of 12-hydroxyheptadecatrienoic acid, a ligand for leukotriene B4 receptor 2 査読 国際誌
Ken Yasukawa, Toshiaki Okuno, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi, Takehiko Yokomizo
Journal of Biochemistry 2023年4月
Synthesis and herbicidal activity of optically active cinmethylin, its enantiomer, and C3-substituted cinmethylin analogs 査読 国際誌
Narihito Ogawa, Shoya Toyoshima, Shinya Sekikawa, Masahiro Ishijima, Kyosuke Katagiri, Chihiro Uematsu, Tatsuya Hirano, Akihito Ootaka, Jun Suzuki
Journal of Pesticide Science 2023年2月
Yasutaka Shimotori, Narihito Ogawa, Shunki Mamada, Tetsuo Miyakoshi, Hiroyuki Masuda, Shiori Kitago, Takanori Shima, Daisuke Asai, Taisei Kanamoto
Journal of Oleo Science 72 ( 11 ) 1037 - 1048 2023年
Total Synthesis of Resolvin D3 査読 国際誌
Narihito Ogawa, Kyosuke Katagiri, Yosuke Haimoto, Yuichi Kobayashi
Organic & Biomolecular Chemistry 20 ( 21 ) 4338 - 4341 2022年6月
Isoflurane attenuates sepsis-associated lung injury 査読 国際誌
Sophia Koutsogiannaki, Toshiaki Okuno, Yuichi Kobayashi, <I>Narihito Ogawa</I>, Koichi Yuki
Biochemical and Biophysical Research Communications 599 127 - 133 2022年4月
赤玉土混合ジオポリマー固化による都市ごみ焼却飛灰中放射性セシウムの不溶化処理 査読
齋藤凜太郎, 加世田大雅, 田崎遼河, 松田渉, 大渕敦司, 小川熟人, 小池裕也
2022年3月
Total Synthesis of Resolvin T4 査読 国際誌
<U>Narihito Ogawa</U>, Kohei Arai, Yuichi Kobayashi
Synlett 33 ( 01 ) 76 - 79 2022年1月
Yuji Takashima, Yukari Isogawa, Atsuki Tsuboi, <U>Narihito Ogawa</U>, Yuichi Kobayashi
Organic & Biomolecular Chemistry 19 ( 45 ) 9906 - 9909 2021年12月
Stereoselective Synthesis of (–)-Heliannuol E by α-Selective Propargyl Substitution 査読 国際誌
Narihito Ogawa, Chihiro Uematsu, Yuichi Kobayashi
Synlett 32 ( 20 ) 2071 - 2074 2021年12月
都市ごみ焼却飛灰中放射性セシウムの水洗浄及び洗浄液からの分離濃縮法 査読
加世田 大雅, 蓮田 敬, 秋野 友香, 小池 裕也, 小川 熟人
分析化学 2021年11月
Chemical state analysis of heavy metals and radioactive cesium in municipal solid waste incineration fly ash contaminated with radioactive cesium released by the FDNPP accident 査読
Yuya Koike, Kengo Fujii, Rintaro Saito, Narihito Ogawa, Atsushi Obuchi
analytical Sciences 2021年11月
Synthesis, odour characteristics, and antibacterial activity of optically active cognac lactones 査読 国際誌
Satsuki Kaku, Masatoshi Hashimoto, Naofumi Ohtsu Masayuki Hoshi, Narihito Ogawa, Tetsuo Miyakoshi, Hiroyuki Masuda, Masahiro Yoshiwara, Koya Fujii, Yasutaka Shimotori
Flavour and Fragrance Journal 2021年9月
Synthesis and herbicidal activity of 3-substituted toxoflavin analogs 査読 国際誌
Narihito Ogawa, Ryoya Imaizumi, Tatsuya Hirano, Jun Suzuki
Journal of Pesticide Science 2021年8月
撥水剤噴霧処理による都市ごみ焼却飛灰中放射性セシウムの溶出抑制 査読
小池 裕也, 加世田 大雅, 福田 大輔, 大渕 敦司, 萩原 健太, 小川 熟人
保健物理 2021年6月
Water Repellents for the Leaching Control of Heavy Metals in Municipal Solid Waste Incineration Fly Ash 査読 国際誌
Narihito Ogawa, Takahito Amano, Yoshitaka Nagai, Kenta Hagiwara, Takayuki Honda, Yuya Koike
Waste Management 124 154 - 159 2021年4月
α‐ and γ‐Regiocontrol and Enantiospecificity in the Copper‐catalyzed Substitution Reaction of Propargylic Phosphates with Grignard Reagents 査読 国際誌
Yuichi Kobayashi, Yuji Takashima, Yuuya Motoyama, Yuari Isogawa, Kyosuke Katagiri, Atsuki Tsuboi, Narihito Ogawa
Chemistry - A European Journal 2021年2月
Synthesis of Optically Active Maresin 2 and Maresin 2 n-3 DPA 査読 国際誌
Narihito Ogawa, Takahito Amano, Yuichi Kobayashi
synlett 32 ( 03 ) 295 - 298 2021年2月
Elution control of radioactive cesium in MSWI fly ash using water repellent treatment 査読 国際誌
Narihito Ogawa, Takahito Amano, Yuya Koike
Journal of Material Cycles and Waste Management 2021年1月
Biomimetic systems involving sequential redox reactions in glycolysis –the sulfur effect 査読 国際誌
Narihito Ogawa, Sei Furukawa, Yuya Kosugi, Takayuki Takazawa, Nobuhiro Kanomata
Chemical Communications 56 ( 85 ) 12917 - 12920 2020年11月
都市ごみ焼却飛灰の安全・安心な固化処理をめざして 査読
小池裕也, 小川熟人
Journal of the Society of Inorganic Materials, Japan 27 398 - 403 2020年11月
Narihito Ogawa, Shinsaku Sone, Song Hong, Yang Lu, Yuichi Kobayashi
Synlett 31 ( 17 ) 1735 - 1739 2020年10月
Total Synthesis of the Proposed Structure for Chaunopyran A and Its Absolute Configuration 査読 国際誌
Narihito Ogawa, Shunki Mamada, Takenori Hama, Hiroyuki Koshino, Shunya Takahashi
Journal of Natural Products 83 2537 - 2541 2020年8月
Stereoselective Synthesis of Coreoside D and Determination of its Absolute Configuration 査読 国際誌
Narihito Ogawa, Ryoya Imaizumi
Synlett 31 1409 - 1412 2020年8月
Synthesis, antibacterial activities, and sustained perfume release properties of optically active5-hydroxy- And 5-acetoxyalkanethioamide analogues 査読 国際誌
Yasutaka Shimotori, Masayuki Hoshi, <U>Narihito Ogawa</U>, Tetsuo Miyakoshi, Taisei Kanamoto
Heterocyclic Communications 26 ( 1 ) 84 - 98 2020年1月
Use of the 2-Pyridinesulfonyloxy Leaving Group for the Fast Copper-Catalyzed Coupling Reaction at Secondary Alkyl Carbons with Grignard Reagents 査読
Shinohara Riku, Morita Masao, Ogawa Narihito, Kobayashi Yuichi
ORGANIC LETTERS 21 ( 9 ) 3247 - 3251 2019年5月
Substitution of Secondary Benzylic Phosphates with Diarylmethyl Anions 査読
Shinohara Riku, Kawashima Hidehisa, Ogawa Narihito, Kobayashi Yuichi
TETRAHEDRON 75 ( 18 ) 2717 - 2725 2019年5月
S(N)2 Reaction of Diarylmethyl Anions at Secondary Alkyl and Cycloalkyl Carbons 査読
Shinohara Riku, Ogawa Narihito, Kawashima Hidehisa, Wada Kyohei, Saito Shun, Yamazaki Takashi, Kobayashi Yuichi
EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY ( 7 ) 1461 - 1478 2019年2月
Elucidation of Racemization Process of Azaspirene Skeleton in Neutral Aqueous Media 査読
Hirasawa Shun, Mukai Ken, Sakai Shinnosuke, Wakamori Shinnosuke, Hasegawa Takahiro, Souma Kazunori, Kanomata Nobuhiro, Ogawa Narihito, Aizawa Mamoru, Emoto Makoto
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 83 ( 23 ) 14457 - 14464 2018年12月
Resolvin E1 attenuates murine psoriatic dermatitis 査読
Sawada, Y, Honda,T, Nakamizo, S, Otsuka, A, Ogawa, N, Kobayashi, Y, Nakamura, M, Kabashima, K
2018年9月
Resolvin E1 attenuates murine psoriatic dermatitis 査読 国際誌
Sawada Yu, Honda Tetsuya, Nakamizo Satoshi, Otsuka Atsushi, Ogawa Narihito, Kobayashi Yuichi, Nakamura Motonobu, Kabashima Kenji
SCIENTIFIC REPORTS 8 ( 1 ) 11873 - 11873 2018年8月
Synthesis of dibenzothiazepine analogues by one-pot S-arylation and intramolecular cyclization of diaryl sulfides and evaluation of antibacterial properties 査読
Yasutaka Shimotori, Masayuki Hoshi, Mari Murata, Narihito Ogawa, Tetsuo Miyakoshi, Taisei Kanamoto
Heterocyclic Communications 24 ( 4 ) 219 - 230 2018年8月
Synthesis of dibenzothiazepine analogues by one-pot S-arylation and intramolecular cyclization of diaryl sulfides and evaluation of antibacterial properties 査読
Yasutaka Shimotori, Masayuki Hoshi, Mari Murata, Narihito Ogawa, Tetsuo Miyakoshi, Taisei Kanamoto
Heterocyclic Communications 24 ( 4 ) 219 - 230 2018年8月
抗炎症活性を有する不飽和脂肪酸代謝産物の合成 査読
小川熟人, 小林雄一
有機合成化学協会誌 75 ( 10 ) 1002 - 1011 2017年10月
Total Synthesis of Resolvin D5 査読
Narihito Ogawa, Takuo Sugiyama, Masao Morita, Yuta Suganuma, Yuichi Kobayashi
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 82 ( 4 ) 2032 - 2039 2017年2月
Efficient Synthesis of Anastrephin via the Allylic Substitution for Quaternary Carbon Construction 査読
Kyohei Wada, Masahiro Sakai, Hidehisa Kawashima, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi
SYNLETT 27 ( 9 ) 1428 - 1432 2016年6月
Synthesis of (-)-Piperitylmagnolol Featuring ortho-Selective Deiodination and Pd-Catalyzed Allylation 査読
Atsushi Ikoma, Narihito Ogawa, Daiki Kondo, Hiroki Kawada, Yuichi Kobayashi
ORGANIC LETTERS 18 ( 9 ) 2074 - 2077 2016年5月
Metal catalyst-free substitution of allylic and propargylic phosphates with diarylmethyl anions 査読
Hidehisa Kawashima, Narihito Ogawa, Ryohei Saeki, Yuichi Kobayashi
CHEMICAL COMMUNICATIONS 52 ( 27 ) 4918 - 4921 2016年
Asymmetric synthesis of 12-hydroxyheptadecatrienoic acid and its 5,6-dihydro- and 14,15-dehydro-derivatives 査読
Yuichi Kobayashi, Masao Morita, Narihito Ogawa, Daiki Kondo, Toshifumi Tojo
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY 14 ( 45 ) 10667 - 10673 2016年
Resolvin E1 inhibits dendritic cell migration in the skin and attenuates contact hypersensitivity responses 査読
Yu Sawada, Tetsuya Honda, Sho Hanakawa, Satoshi Nakamizo, Teruasa Murata, Yuri Ueharaguchi-Tanada, Sachiko Ono, Wataru Amano, Saeko Nakajima, Gyohei Egawa, Hideaki Tanizaki, Atsushi Otsuka, Akihiko Kitoh, Teruki Dainichi, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi, Takehiko Yokomizo, Makoto Arita, Motonobu Nakamura, Yoshiki Miyachi, Kenji Kabashima
JOURNAL OF EXPERIMENTAL MEDICINE 212 ( 11 ) 1921 - 1930 2015年10月
Activation of Marginally Reactive Boron Enolates by MeLi for the Formation of Enol Phosphates and Synthesis of the Delta(9)-THC Intermediate 査読
Hiroki Kawada, Atsushi Ikoma, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 80 ( 18 ) 9192 - 9199 2015年9月
金属触媒を用いた面不斉化合物のエナンチオ選択的合成 査読
有機合成化学協会誌 7 832 - 833 2014年8月
Synthesis of maresin 1 and (7S)-isomer 査読
Narihito Ogawa, Toshifumi Tojo, Yuichi Kobayashi
TETRAHEDRON LETTERS 55 ( 16 ) 2738 - 2741 2014年4月
Synthesis of trans-2,6-Disubstituted Cyclohexanones through Allylic Substitution 査読
Yuichi Kobayashi, Chao Feng, Atsushi Ikoma, Narihito Ogawa, Takayuki Hirotsu
ORGANIC LETTERS 16 ( 3 ) 760 - 763 2014年2月
Inhibition of arabidopsis hypocotyl elongation by jasmonates is enhanced under red light in phytochrome B dependent manner 査読
Jing Chen, Kohei Sonobe, Narihito Ogawa, Shinji Masuda, Akira Nagatani, Yuichi Kobayashi, Hiroyuki Ohta
JOURNAL OF PLANT RESEARCH 126 ( 1 ) 161 - 168 2013年1月
Synthesis of the amino acid conjugates of epi-jasmonic acid 査読
N. Ogawa, Y. Kobayashi
AMINO ACIDS 42 ( 5 ) 1955 - 1966 2012年5月
Synthesis of Coronafacic Acid via TBAF-Assisted Elimination of the Mesylate and Its Conversion to the Isoleucine Conjugate 査読
Yusuke Kosaki, Narihito Ogawa, Qian Wang, Yuichi Kobayashi
ORGANIC LETTERS 13 ( 16 ) 4232 - 4235 2011年8月
Total synthesis of the antiinflammatory and proresolving protectin D1 査読
Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi
TETRAHEDRON LETTERS 52 ( 23 ) 3001 - 3004 2011年6月
Alternative splicing expands the repertoire of dominant JAZ repressors of jasmonate signaling 査読
Hoo Sun Chung, Thomas F. Cooke, Cody L. DePew, Lalita C. Patel, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi, Gregg A. Howe
PLANT JOURNAL 63 ( 4 ) 613 - 622 2010年8月
Total synthesis of resolvin E2 査読
Yusuke Kosaki, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi
TETRAHEDRON LETTERS 51 ( 14 ) 1856 - 1859 2010年4月
Stereoselective synthesis of epi-jasmonic acid, tuberonic acid, and 12-oxo-PDA 査読
Hisato Nonaka, Narihito Ogawa, Noriaki Maeda, Yong-Gang Wang, Yuichi Kobayashi
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY 8 ( 22 ) 5212 - 5223 2010年
Total synthesis of resolvin E1 査読
Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi
TETRAHEDRON LETTERS 50 ( 44 ) 6079 - 6082 2009年11月
Strategy for synthesis of the isoleucine conjugate of epi-jasmonic acid 査読
Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi
TETRAHEDRON LETTERS 49 ( 50 ) 7124 - 7127 2008年12月
SYNTHESIS OF 14,15-EPOXYISOPROSTANE A(2) PHOSPHORYLCHOLINE 査読
Hukum P. Acharya, Kei Miyoshi, Yuji Takashima, Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi
HETEROCYCLES 76 ( 2 ) 1181 - 1189 2008年11月
Pyranicin, a non-classical annonaceous acetogenin, is a potent inhibitor of DNA polymerase, topoisomerase and human cancer cell growth 査読
Shunya Takahashi, Yuko Yonezawa, Akemi Kubota, Narihito Ogawa, Katsuya Maeda, Hiroyuki Koshino, Tadashi Nakata, Hiromi Yoshida, Yoshiyuki Mizushina
INTERNATIONAL JOURNAL OF ONCOLOGY 32 ( 2 ) 451 - 458 2008年2月
Convergent synthesis of pyragonicin 査読
Shunya Takahashi, Yayoi Hongo, Narihito Ogawa, Hiroyuki Koshino, Tadashi Nakata
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 71 ( 16 ) 6305 - 6308 2006年8月
Stereoselective synthesis of (2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-2-tetradecyl-4-butanolide starting from 2,5-anhydro-D-mannitol
S Takahashi, N Ogawa, N Sakairi, T Nakata
TETRAHEDRON 61 ( 27 ) 6540 - 6545 2005年7月
Total synthesis of the proposed structure for pyragonicin
S Takahashi, N Ogawa, H Koshino, T Nakata
ORGANIC LETTERS 7 ( 13 ) 2783 - 2786 2005年6月
光学活性な(Z)-7-デセン-4-オリド類の合成と香気特性および抗菌活性の評価
霜鳥慈岳, 小川熟人, 宮腰哲雄, 浅井大輔, 金本大成
日本化学会春季年会講演予稿集(Web) 102nd 2022年
光学活性な3-メチル-4-ウンデカノリドの合成と香気特性
霜鳥慈岳, 小川熟人, 宮腰哲雄, 浅井大輔, 金本大成
香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 66th 2022年
Total synthesis of Chaunopyran A determing absorute configuration 国際会議
Shunki Mamada, Shunya Takahashi, Hiroyuki, Hoshino, Narihito Ogawa
Pacifichem2021 2021年12月
Biomimetic Oxidation in Glycolysis: A Sulfur Effect 国際会議
Sei Furukawa, Yuya Kosugi, Takayuki Takazawa, Narihito Ogawa, Nobuhiro Kanomata
Pacifichem2021 2021年12月
Copper catalyzed coupling reaction at secondary alkyl carbons with organolithium reagents using the 2-pyridinesulfonyloxy leaving group 国際会議
Yuta Sato, Yuichi Kobayashi, Narihito Ogawa
Pacifichem2021 2021年12月
Development of a new water repellent which has the effect of suppressing the elution of hazardous substances in municipal solid waste incineration (MSWI) fly ash 国際会議
Taiga Kaseda, Yuya Koike, Narihito Ogawa
Pacifichem2021 2021年12月
ジアステレオマー法による光学活性な3-メチル-4-アルカノリド類の合成と香気特性
角 咲希, 霜鳥 慈岳, 小川 熟人, 宮腰 哲雄, 金本 大成
CSJ化学フェスタ 2021年10月
(–)-Pinellic acidとその類縁体の合成研究
坪井 厚樹, 小林 雄一, 小川 熟人
CSJ化学フェスタ 2021年10月
解糖の酸化モデルと硫黄効果
小川熟人,古川聖,小杉祐也,高澤貴之,鹿又宣弘
CSJ化学フェスタ 2020年10月
ジアステレオマー法による3-メチル-4-アルカノリド類の光学活性体の合成と香気評価
角 咲希, 霜鳥 慈岳, 星 雅之, 小川 熟人, 宮腰 哲雄
CSJ化学フェスタ 2020年10月
第2級アルキル2-ピリジンスルホネートとリチウム試薬との銅触媒クロスカップリング反応
佐藤 優太, 小林 雄一, 小川 熟人
日本化学会第100春季年会 2020年3月
光学活性なコニャックラクトンの合成と生物活性評価
霜鳥 慈岳, 角 咲希, 橋本 雅功, 大津 直史, 星 雅之, 小川 熟人, 宮腰 哲雄
日本化学会第100春季年会 2020年3月
抗炎症作用を有するMaresin 2の合成研究
新井 康平, 小林 雄一, 小川 熟人
日本化学会第100春季年会 2020年3月
レゾルビン類の合成と新規トリオール代謝産物の構造決定に向けた合成研究
小林 雄一, 曽根 晋作, 小川 熟人
新学術領域 リポクオリティ領域会議 2020年1月
DHA代謝産物であるMaresin 2の有機合成研究
天野 貴仁, 吉川 光月, 小林 雄一, 小川 熟人
新学術領域 リポクオリティ領域会議 2020年1月
DPA代謝産物であるResolvin T4の有機合成研究
新井 康平, 小林 雄一, 小川 熟人
新学術領域 リポクオリティ領域会議 2020年1月
Synthesis of Toxoflavin Derivatives and Uracid Derivatives 国際会議
Ryoya Imaizumi, Narihito Ogawa
27th Internationala Society of Heterocyclic Chemistry Congress 2019年9月
Anastrephinの合成研究
小川 熟人
25回 生理活性をあまり意図しない自由な天然物合成勉強会 2019年9月
STUDY ON WATER REPELLENT TRAETMENT METHOD FOR SUPPRESSING ELUTION OF RADIOACTIVE CESIUM FROM URBAN REFUSE INCINERATION FLY ASH 国際会議
Takahito Amano, Daisuke Fukuda, Yuya Koike, Narihito Ogawa
Migration 2019 2019年9月
ツベロン酸グルコシドの合成研究
曽根晋作,小川熟人
日本化学会第99春季年会 2019年3月
Coreoside Dの合成研究
今泉遼也,小川熟人
日本化学会第99春季年会 2019年3月
Jasmine ketolactoneの合成研究
荒井伶太,小川熟人
日本化学会第99春季年会 2019年3月
都市ゴミ焼却飛灰からの放射性セシウム溶出抑制のための撥水処理法の検討
小川熟人,水沼丈也,笠利実希,小池裕也
第29回廃棄物資源循環学会 2018年9月
都市ごみ焼却飛灰中放射性セシウムの化学形態調査と溶出抑制
水沼丈也・藤井健悟・福田大輔・松田渉・大渕敦司・小川熟人・小池裕也
第78回分析化学討論会 2018年5月
ジアリールメチルアニオンとアルキルホスフェートの立体選択的置換反応
篠原陸, 和田恭平, 川島英久, 小川熟人, 小林雄一
日本化学会第98春季年会 2018年3月
Maresin 2の合成研究
佐藤寛, 小川熟人
日本化学会第98春季年会 2018年3月
12(<I>S</I>)-ヒドロキシ-ヘプタデカトリエン酸とその誘導体の合成研究
森田将夫, 小林雄一, 小川熟人, 東條敏史, 近藤大輝
日本化学会第97春季年会 2017年3月
立体選択的アリル化反応を用いたセロトニン拮抗剤LY426965の合成
山口開, 小川熟人, 小林雄一
日本化学会第96春季年会 2016年3月 日本化学会
14S,21R-ジヒドロキシドコサヘキサエン酸の全合成
西村啓汰, 坂口剛史, 小川熟人, 小林雄一
日本化学会第96春季年会 2016年3月 日本化学会
HETE誘導体の合成研究
杉原裕介, Chen Bo, 小川熟人, 小林雄一
日本化学会第96春季年会 2016年3月 日本化学会
γ-シリルエポキシアルコール誘導体とDMSOアニオンとの反応による1-アルケン-3,4-ジオールの合成
難波祐太郎, 小川熟人, 小林雄一
日本化学会第96春季年会 2016年3月 日本化学会
アルキルホスフェートとジアリールメチルアニオンとの置換反応、並びにその立体選択性
和田恭平, 川島英久, 小川熟人, 小林雄一
日本化学会第96春季年会 2016年3月 日本化学会
プロテクチンD1の合成研究
菅沼悠太, 小川熟人, 小林雄一
日本化学会第96春季年会 2016年3月 日本化学会
Stereoselective Synthesis of Resolvins and 12-HHT 国際会議
Narihito Ogawa, Yuichi Kobayashi
Pacifichem 2015 2015年12月
ホスラクトマイシンI-jの合成研究
小川熟人, 前田典昭, Mohammad Nuruzzaman, 野中寿人, 小林雄一
第45回複素環化学討論会 2015年11月
SN2’アリル置換反応を利用したAnastrephinの不斉全合成
和田恭平, 酒井将宏, 小川熟人, 小林雄一
第108回有機合成シンポジウム 2015年11月
Stereoselective Synthesis of Coronafacic Acid 国際会議
Narihito Ogawa, Yusuke Kosaki, Wataru Kinouchi, Yuichi Kobayashi
13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry 2015年11月
エピジャスモン酸と関連化合物の立体選択的合成
小川熟人, 野中寿人, 小林雄一
第107回有機合成シンポジウム 2015年6月
レゾルビンD4の合成研究
小川熟人, 小林雄一
日本化学会第95春季年会 2015年3月 日本化学会
レゾルビンD5の合成研究
杉山拓生, 小川熟人, 小林雄一
日本化学会第95春季年会 2015年3月 日本化学会
Anastrephinの不斉合成研究
和田恭平, 小川熟人, 小林雄一
日本化学会第95春季年会 2015年3月 日本化学会
Red-Alを用いたオルト,パラジヨードフェノール類のオルト位選択的脱ヨウ素化反応
近藤大輝, 生駒篤, 小川熟人, 小林雄一
日本化学会第95春季年会 2015年3月 日本化学会
ジアリールメチルアニオンを用いるアリル位求核置換反応の開発とその立体および位置選択性
川島英久, 佐伯諒平, 小川熟人, 小林雄一
日本化学会第95春季年会 2015年3月 日本化学会
Organic synthesis of several resolvins, 12-HHT, and the epoxyisoprostane E2 国際会議
Yuichi Kobayashi, Narihito Ogawa, Hidehisa Kawashima, and Toshifumi Tojo
6th International Conference on Phospholipase A2 and Lipid Mediators 2015年2月
抗炎症作用を有するレゾルビン類の立体選択的合成
小川熟人, 東條敏史, 小林雄一
第32回メディシナルケミストリーシンポジウム 2014年11月
エノンと嵩高いアリール銅試薬との1,4-付加反応により生じるボロンエノラートの活性化によるリン酸化と(-)-Monoterpenylmagnololの合成
河田洋輝, 生駒篤, 小川熟人, 小林雄一
第106回有機合成シンポジウム 2014年11月
マレシンの立体選択的合成
小川熟人, 東條敏史, 小林雄一
日本化学会第94春季年会 2014年3月 日本化学会
生体不斉還元モデル反応における架橋型NADHモデル分子の遮蔽効果と立体選択性
今田めぐみ, 小川熟人, 鹿又宣弘
第43回複素環化学討論会 2013年9月
面不斉ビスピリジルメタン誘導体の合成と不斉シクロプロパン化反応
麦島奈々子, 小川熟人, 鹿又宣弘
日本化学会第93春季年会 2013年3月 日本化学会
SN2’型アリル化反応を用いたアナストレフィンの合成研究
酒井将宏, 小川熟人, 小林雄一
日本化学会第93春季年会 2013年3月 日本化学会
Synthesis of novel C2-symmetric planar-chiral bispyridinophanes and their applications to asymmetric catalysis
Narihito Ogawa, Satoko Yasuda, Nobuhiro Kanomata
244th ACS National Meeting 2012年8月
Synthesis and Physical Properties of Novel Planar-Chiral Bipyridine Intrinsically Inducing Axial-Chirality
Norihiko Sakamoto, Narihito Ogawa, Nobuhiro Kanomata
Molecular Chirality Asia 2012 2012年5月
様々な置換基を有する面不斉相間移動触媒の合成と不斉ベンジル化反応
今田めぐみ, 小川熟人, 鹿又宣弘
日本化学会第92春季年会 2012年3月 日本化学会
新規なピリジノファン二座配位子の合成とその不斉触媒機能
安田智子, 小川熟人, 鹿又宣弘
日本化学会第92春季年会 2012年3月 日本化学会
カテプシンB阻害活性を有するラクトマイシン類の網羅的合成研究
研究課題/領域番号:20K05518 2020年4月 - 2024年3月
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
小川 熟人
配分額:4290000円 ( 直接経費:3300000円 、 間接経費:990000円 )
ラクトマイシン類はStreptomyces sp. ACT232から単離された新規ポリケチド天然物である。ラクトマイシン類は強力なカテプシンB阻害活性をもち,新規な作用機序による抗がん剤のリード化合物として期待される。本研究では,ラクトマイシン類について,構造活性相関研究を志向した合成法を確立し,ラクトマイシン類やその誘導体・類縁体の合成を行う。
2021年度はC8およびC9位の不斉中心を立体選択的に構築した後,C11位の不斉中心の構築について検討した。すなわち,1,4-ブタンジオールを出発物質として,10工程で合成したアルデヒドトリメチルシリルアセチレンを付加してC11位に相当する不斉中心を構築した。C9位の立体化学により立体選択的に進むと考えたが,混合物となった。そこで,得られたアセチレンアルコールをPCCにより酸化した後,ルテニウム触媒による不斉水素移動反応によりC11位の不斉中心を立体選択的に構築した。
また,上述の方法は工程数が多く,不斉中心を立体選択的に構築することが難しい。そこで,C8位からC11位の3つの不斉中心をより簡便に,かつ立体選択的に構築するため,新しい合成法も並行して検討した。具体的には,C11位の不斉中心はグリシドールの立体化学を活用することとし,3-ブチン-1-オール誘導体をグリシドール誘導体に付加してC8からC13位炭素骨格を構築した。その後,数工程で3置換オレフィンを構築した。
第二級アルキル炭素上での高速アルキルカップリング反応の新展開と挑戦的な合成戦略
研究課題/領域番号:20K05501 2020年4月 - 2023年3月
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
小林 雄一, 小川 熟人
配分額:4290000円 ( 直接経費:3300000円 、 間接経費:990000円 )
最近,第二級アルキル炭素と有機金属試薬とのカップリング反応を行わせるため,我々は,脱離基としてPyridine-SO3 Pyridine-SO3 を持つ基質とRMgX の Cu(OTf)2 触媒反応を見出していた (Org Lett., 2019)。この基盤研究C では,この反応をベースにした以下の2つのテーマについて研究している。
(1) 2年目では,上記反応で用いる有機金属試薬の幅を広げるため,有機リチウム (RLi) を用いるカップリング反応を検討した。RLi として,n-BuLi と MeLi を用いて,Cu(OTf)2 (触媒) 存在下,(4-MeO)C6H4(CH2)2CH(OSO2Py)Me (基質) と反応させたが,副生成物が多く生成した。続いて,市販のMgX2 (X = Br, Cl) を加えたが,THF 溶媒に対する MgX2 (固体) の溶解性が低いためか,カップリング反応は進行しなかった。これに対し,自分で合成したMgX2 (X = Br, Cl) 溶液を用いて調製した BuLi/MgBr2 と MeLi/MgCl2 を使うとカップリング反応はスムーズに進行した。光学活性な基質を用いたところ,ラセミ化せず立体反転した。この反応を活用し lichen moth の性フェロモン (S)-14-methyloctadecan-2-one とヤギのミルクに含まれているmethyloctanoic acid の光学活性体の合成を行った。上述した MgX2 (X = Br, Cl) 溶液を見つける過程で,3週間経過した t-BuMgCl もMgX2 (X = Br, Cl) 溶液と同等に使えることがわかった。
(2) 第二級炭素系基質としてプロパルギルアルコール誘導体を取り上げカップリング反応を検討した。Pyridine-SO3 誘導体は不安定であり基質として使えなかったが,(EtO)2P(=O)O 誘導体は安定であり,カップリング反応は円滑に進行した。この反応を活用していくつかの生理活性化合物を合成した。
ナノコロイドー高分子コンプレックスに基づく省エネ調湿用ナノ繊維開発
研究課題/領域番号:19K12404 2019年4月 - 2023年3月
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
清田 佳美, 小川 熟人, 鈴木 孝弘
配分額:3770000円 ( 直接経費:2900000円 、 間接経費:870000円 )
紡糸セルから射出させる方法でナノ繊維を得るアプローチについて、十分なゲル化速度が得られず、合成条件等の再検討が必要となった。反復凍結融解法を適用してコロイドナノ粒子を高分散した多孔性ゲル吸着剤を合成し、種々の条件における水分吸脱着データをバッチ系の水分吸着装置を用いて取得してきた。この手法で作成したゲル吸着材は非常に早い水分吸着特性を示し、予備研究で取得したナノ繊維の吸湿速度と同等の性能をしめした。一方で、この多孔質ゲルは脱着速度が早くなく、ゲル粒子の大きさに依存する拡散移動が律速していると考えられた。合成したナノコロイド分散多孔質ゲルについては、ゲル構造の評価方法及び分析について、外部の企業の協力を得て実施した。SEM分析により、コロイド粒子が高分散で固定したゲル細孔表面が確認できた。用いるコロイド粒子は分散粒子と比べ、ある程度連結したコロイドにおいて高分散固定できることをSEM分析により確認した。吸着データについては、作成した非定常拡散吸着モデルのシミュレーション結果との整合を検証した。これらの実験的な検討とは別に、ゲルを用いた吸着材について、新たに、直近10年間の論文をデータベースで検索してまとめた。調湿性能の評価を精度良く迅速に行うことを目的として新たに吸脱着特性測定装置を構築した。今年度はコロナ禍の影響もあり、研究推進に多くの支障をきたした。このため、研究期間の延長を申請した。
熱力学制御に基づく効率的キラリティー転換法の開発
研究課題/領域番号:24655089 2012年4月 - 2014年3月
日本学術振興会 科学研究費助成事業 挑戦的萌芽研究
鹿又 宣弘, 小川 熟人
配分額:4030000円 ( 直接経費:3100000円 、 間接経費:930000円 )
C14架橋鎖を有する[14]パラピリジノファン誘導体の異性化を検討した結果,無溶媒下での加熱により異性化晶出が,一方アルミナ参照触媒に吸着させ加熱を行うことで異性化吸着が進行し,互いに逆の面不斉を有するピリジノファンが優先的に得られることを見いだした.また,キラルなアザスピロ骨格を有するアザスピレンモデル分子の異性化を検討したところ,この分子が水中で速やかにラセミ化すること,キラル補助基の導入により効率的にジアステレオ分割が可能であること,および酸性加水分解により高収率,高不斉収率でモデル分子へ変換されることを明らかとし,光学活性モデル分子の効率的合成ルートを開発した.
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